Анџелина Џоли никогаш не била актерка која би се потпирала на своето презиме или на раните успеси. Иако како дете се појави во филм заедно со својот татко Џон Војт во 1982 година, таа ја почна својата сериозна актерска кариера дури десет години подоцна. И, од самиот почеток, таа покажа посветеност и подготвеност да прифаќа тешки и предизвикувачки улоги, пишува „Индекс“.
Така, една од нив речиси ја натера целосно да се откаже од глумата, вели Џоли. Тоа е улогата на супермоделката Џија Каранџи во биографската драма „Џија“ од 1998 година. Филмот е контроверзен поради неговите експлицитни сцени и тешките теми, како што се злоупотребата на дрога и СИДА-та, а Џоли подоцна признава дека по снимањето, се чувствувала како „да дала сè што има“ и не била сигурна дека некогаш повторно ќе застане пред камерата.
- Ми требаше долго време да ја прифатам улогата. Бев исплашена бидејќи беше огромен предизвик, изјави таа, пренесува списанието „Far Out”.
Сепак, токму оваа улога ѝ го донесе првото сериозно критичко признание и ѝ ја отвори вратата кон кариера со нагорен тренд. Уште следната година, таа блесна во филмот „Неприлагодена девојка“ (Girl, Interrupted), за којшто освои „Оскар“ за најдобра споредна женска улога, како и „Златен глобус“ - и двете на 24-годишна возраст. Потоа следеа значајни улоги во филмови како „Господин и госпоѓа Смит“, „Барана“ и „Марија“, што дополнително го зацврстија нејзиниот статус во Холивуд.